Με ένα άλμπουμ αφιερωμένο στην αγαπημένη του εποχή, τον χειμώνα, επιστρέφει αυτήν την φορά ο Sting. To If On A Winter’s Night περιέχει μια πληθώρα τραγουδιών που ‘κρύβουν’ μέσα τους όλες τις πτυχές του χειμώνα, και το αποτέλεσμα είναι ένα ‘πνευματικό’ μουσικό ταξίδι, γεμάτο αναμνήσεις. O Sting εξαντλεί την δημιουργικότητα του μέσα από την εποχή του χειμώνα και φιλτράρει διαφορετικά είδη μουσικής και το αποτέλεσμα τον δικαιώνει αφού το νέο του άλμπουμ είναι κάτι τελείως ποιοτικό και διαφορετικό. Από το νέο album ο ίδιος έχει γράψει 2 τραγούδια, το Lullaby for an Anxious Child και το The Hounds of Winter, ενώ τα υπόλοιπα είναι παραδοσιακά τραγούδια της Μεγάλης Βρετανίας όπως το Gabriel’s Message, που έρχεται από τον 14ο αιώνα, η παραδοσιακή μπαλάντα The Snow it Melts the Soonest, το Now Winter Comes Slowly του Henry Purcell καθώς και μία διασκευή από το τραγούδι του Schubert Der Leiermann.

1. Gabriel's Message
2. Soul Cake
3. There is no rose of such virtue
4. The snow it melts the soonest
5. Christmas at sea
6. Lo, How a Rose E'er blooming
7. Cold Song
8. The Burning Babe
9. Now Winter Comes Slowly
10. The Hounds of Winter
11. Balulalow
12. Cherry tree Carol
13. Lullaby for an anxious Child
14. The Hurdy_Gurdy man
15. You Only Cross My Mind in Winter
BONUS TRACKS:
16. Bethlehem Down
17. Blake's Cradle Song
BONUS DVD
18. The Genesis of "If on a Winter's Night" in six chapters